Τον έβλεπε παράλληλα με τον Ντένις.
Μια μεταθανάτια αποκάλυψη για την προσωπική ζωή της Μάργκαρετ Θάτσερ έκανε η βρετανική εφημερίδα Τelegraph, παρουσιάζοντας την ιστορία για τον μεγάλο έρωτα της Σιδηράς Κυρίας, την εποχή που ήδη έβγαινε με τον μετέπειτα σύζυγό της Ντένις.
Σύμφωνα με το δημοσίευμα η εν λόγω ιστορία έλαβε χώρα το 1949 όταν η νεαρή Μάργκαρετ έβγαινε με τον αγρότη Γουίλι Κάλεν. Τότε γνώρισε τον Ρόμπερτ Χέντερσον, έναν γιατρό στο Southern Hospital του Darford Kent. Ο Χέντερσον είχε τη διπλάσια ηλικία από την ίδια – ήταν 7 ετών- και ήταν ήδη αναγνωρισμένος γιατρός αφού είχε εφεύρει τον «σιδερένιου πνεύμονα».
Την 23χρονη Μάργκαρετ δεν φαίνεται να απασχολεί η διαφορά ηλικίας και στα γράμματα που έστελνε εκείνη την εποχή στην αδελφή της Μίριελ αναφερόταν συχνά σε αυτόν. Μετά την πρώτη τους έξοδο για ποτό της είχε γράψει ότι τον βρίσκει πολύ γλυκό, ενώ στις αρχές του 1950 έγραφε «Νομίζω ότι έχουμε ιδιαίτερη αδυναμία ο ένας στον άλλο – και ακόμα περισσότερο».
Την ημέρα των γενικών εκλογών τον Φεβρουάριο του 1950 η Σιδηρά Κυρία έγραφε στην αδελφή της:«Δείπνησα και μετά πήγα για χορό με τον Ρόμπερτ στο Μπέρκλει. Το Σαββατοκύριακο θα πάω στο Ίστμπουρν και θα έρθει μαζί μου και ο Ρόμπερτ. Περιττό να σου πω ότι ανυπομονώ για αυτό».
Η δαιμόνια Μάργκαρετ φαίνεται ότι ήταν κάτι παραπάνω από γοητευμένη αφού επιστράτευσε όλες τις ικανότητές της για να τον σαγηνεύσει σε βαθμό που του μαγείρευε ακόμη και δείπνο με 4 πιάτα.
Όπως αναφέρει η εφημερίδα η Σιδηρά Κυρία ένιωθε μεγαλύτερη έλξη για τον Ρόμπερτ παρά για τον Ντένις, ο οποίος άλλωστε ήταν δέκα χρόνια νεότερός της. Μάλιστα, όπως υποστηρίζει ο βιογράφος της, από την αλληλογραφία της δεν προκύπτει από πουθενά ότι έβλεπε στα σοβαρά τον Ντένις σε αντίθεση με τον Ρόμπερτ για τον οποίο μιλάει ανοιχτά. Ωστόσο επέλεξε τον Ντένις τον οποίο παντρεύτηκε το 1951, ενώ είναι άγνωστο πως έληξε η ιστορία της με τον Ρόμπερτ. Η τελευταία αναφορά ου έγινε σε αυτόν έγινε το 1999 όταν απέστειλε στη χήρα της τα συλλυπητήριά της για τον θάνατό του λέγοντας πως «ο Ρόμπερτ ήταν ένας υπέροχος άντρας».